1919年10月28日，美国国会通过了禁酒法案——利用宪法禁止销售、生产、进口和运输酒精饮料。
此举本意是想实现美国人道德情操的净化，但是，结果却不尽人意。市场上没有合法的酒类出售了，秘密酒馆取代了合法酒馆。由于酒的走私活动获益甚丰，因此犯罪活动日渐猖獗。
至30年代初，即美国禁酒令颁布10年之后，许多美国人开始呼吁解除禁令。当时正值美国经济大危机，全国上下惶惶不可终日，处于压力下的民众希望飘香的美酒能缓解他们紧张忧虑的心情，唤起他们对新生活的渴望，希望重启的酿酒业、售酒业能刺激深陷危机中的经济，使之早日复苏。
直到1933年禁酒令才被废除，但它在过去十多年来带来的恶劣影响——催生了一些美国有史以来最大的犯罪组织，以及一些最臭名昭著的黑帮，却再也无法抹去。
吉昂柯莫科洛锡莫，生于意大利卡拉布里亚科洛西米，意大利裔美国黑手党份子，他控制的芝加哥黑帮，是之后芝加哥犯罪集团的前身。他有个绰号——“大吉姆”或“钻石吉姆”，因他的白色西装和钻石戒指而闻名，他组织卖淫、赌博、敲诈、勒索，无恶不作。他经营着一个由200个妓院组成的庞大体系，其中很多都是未成年的移民女孩。
但是吉昂柯莫没有像其他许多罪犯一样接受走私，因为他从他的餐馆里赚了很多钱——违法贩卖酒精。这种“不识抬举”的做法，再加上他和颇有背景的妻子离婚，直接导致了他被袭击。
这位波兰移民的犯罪生涯从小偷开始，在多年刀口舔血的打拼后，他一跃成为北方帮派的头目，最终控制了芝加哥北部地区的走私和其他非法活动。
在1926年，他在奥班纳的花店里被枪杀，凶手的身份至今还未被揭穿，但大多人都猜测是帮派间的暗杀。
强尼·托里奥（1882年1月20日－1957年4月16日）本名是乔凡尼托里奥，绰号强尼老爹、老狐狸、老不死。意大利裔美国人，帮派份子，他被一位美国财政部官员称为“美国最大、最聪明、最优秀的”帮派分子。
强尼从赌博和卖淫中赚了数百万美元，但他并不满足于此，胆大的他插手了利润丰厚的走私活动，赚了更多的钱。这引起了很多人的嫉妒，报复行动很快就来了，强尼曾被射中过下巴、肺、腿部和腹部，多次被踢中胃，还被职业打手狠狠胖揍了一顿，但他奇迹般地活了下来。
乔治克拉伦斯莫兰（1891年8月21日－1957年2月25日）本名是艾得兰得昆宁，绰号疯子莫兰，生于美国明尼苏达州圣保罗，美国禁酒时期芝加哥帮派份子，曾与艾尔卡彭争夺地盘，引发了一场血战。
作为北方帮派的一名核心人物，乔治和艾尔卡彭之间可以说是积怨已久，他曾经尾随艾尔卡彭的朋友和同事，烧毁了他的夜总会，并偷光了他的酒精。
1929年2月14日，芝加哥爆发了一场空前黑帮的对抗，即著名的情人节大屠杀。当时艾尔卡彭帮派装扮成警察射杀了7名由乔治领导的另一派黑帮组织成员。
在1930年代和1940年代，巴格斯西格尔这个奥地利犹太人的后裔，是西海岸势力最大的黑帮份子，但却生活得像个电影明星。他和二流女明星们绯闻不断，游客们则经常专程驾车，去看一眼他在比佛利山庄附近的豪宅。
巴格斯的一切都是那么耀眼，完全掩盖住了他的污点——他被怀疑犯下了好几起残暴的谋杀案，控制着加利福尼亚的大部分主要犯罪团伙，并经营一个在墨西哥走私的生意。西格尔被视为纽约犯罪组织中的“六巨头”之一。
他与儿时的朋友一起犯罪，从暴徒成长为杀人犯，据称他们对400到1000人的非正常死亡负有责任。
在禁酒令结束后，巴格斯成为负责拉斯维加斯大道建设的主要人物之一，为一些最初的酒店和赌场提供资金。他在1947年被枪杀，这可能是由于他在拉斯维加斯的项目上花费过多，以及涉嫌盗窃暴徒钱财。
伊诺克约翰逊曾经是美国共和党高层、新泽西地方势力头目，30多年来，他整日穿梭于教会、政界及帮派，处心积虑地掌控着鱼龙混杂的大西洋城。他拥有巨大的政治权力，并负责选举几位州长和美国参议员。
当时的大西洋城是旅游城市，人们到此来为的是找乐子。在新泽西州法律禁止的情况下，他私自允许在周日进行贩酒、赌博和卖淫。在禁酒令期间，大西洋城成为“世界的游乐场”，也逐渐成为酒类走私的天堂。他曾经说，“我们有美酒、女人、欢歌和，我不否认，我也不会感到抱歉，因为它们的存在证明人们需要它。”
伊诺克最终因逃税而被判处10年监禁，但在服刑时间不到一半的情况下，他被假释。他晚年的时候做了一个（相对）诚实的推销员。
查尔斯迪恩奥班纳是芝加哥禁酒时期北方黑帮的最初负责人，也是第一批看到从走私中获利的黑帮成员之一，并被认为是芝加哥第一次酒劫案的主谋。
据报道，查尔斯每年从非法酒类交易中获得100万美元的收入。与当时的其他黑帮不同，他拒绝让他的黑帮参与卖淫活动，因为他厌恶这种行为。
在那个时代，卢西亚诺可能是世界上最富有的人。他成立了“委员会”——美国黑手党的管理机构，负责监督所有组织的活动，并帮助解决家庭之间的纠纷。
禁酒令实行期间，查尔斯每年的收入可以超过1200万美元。在禁令结束后，他在毒品交易中赚了更多的钱。1936年，他被指控经营史上最大的卖淫集团，并被判处30至50年的监禁。
为了帮助美国海军监视二战期间的水域（这是黑手党控制的），查尔斯被释放。后来，他回到了意大利。1962年，他死于心脏病突发，享年64岁，当时他正在等待与一个制片人会面，他们将讨论基于查尔斯的传奇经历制作一部电影。
在1929年，乔马赛利亚曾在纽约最大的黑手党家族中工作。他指挥了一群人，其中包括几名在禁令时代中臭名昭著的人，比如查尔斯卢西亚诺。
在1922年的一次暗杀中，乔奇迹般地活了下来，这使他赢得了“可以躲避子弹的人”的绰号。这增加了其他黑手党家族对乔的尊重，巩固了他作为纽约地下国王的地位。
他的统治在1931年结束，当时他与查尔斯卢西亚诺一起在一家餐馆吃晚饭，谋杀就在此时发生了——有传言称，在他死前的几分钟里，查尔斯去了卫生间，而乔的保镖也不见了，这时候，四个人冲到了他的身边，开枪打死了他。
艾尔卡彭，黑帮教父，芝加哥王，1925-1931年掌权，卡彭时代的黑手党在风衣下藏着冲锋枪，火拼时用手榴弹开路，强硬残忍的作风令其他黑帮胆寒。
艾尔留给黑手党的3大遗产是:重机枪比冲锋枪好使；要按时向美国联邦政府纳税；以及时一定要戴安全套。
自他的全盛时期至今，他的名字仍然在各种文学作品中出现，但让人们很容易忽略的是，他本质上是一个暴力的杀手，他是踩着阻挡他前进的人的尸体打造出自己的帝国。
艾尔最终因逃税而被判处11年监禁。到达亚特兰大美国监狱后，他被诊断出患有梅毒和淋病。在8年之后，他的晚年生活彻底被疾病所摧毁——梅毒使他的精神降低到12岁的水平。他于1947年死于心脏骤停。
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